Se ha desempeñado como abogado en prestigiosas firmas venezolanas y desde 2012 es Socio Senior en la firma Leĝa Abogados a la que se unió como Socio Junior en 2007 y coordina las áreas de práctica de Derecho Público y Regulatorio y Arbitraje e Infraestructura.

También ha sido profesor en diversas universidades, destacando la Universidad Católica Andrés Bello, en la que se ha desempeñado como profesor en los cursos de postgrado desde el 2005. Ha sido autor de numerosos trabajos publicados en Venezuela, España, Reino Unido y Ucrania y ha ocupado cargos de liderazgo en varias asociaciones académicas en Venezuela. José Gregorio ha sido reconocido por Chambers Latin America, Chambers Global, Legal 500 y otros directorios legales como uno de los abogados líderes en Venezuela en materia de Derecho Público, Resolución de Disputas, Energía, Derecho de la Competencia y Ciencias de la Vida.

Cuenta con una extensa carrera académica y gremial, ocupando cargos de liderazgo en asociaciones y cámaras nacionales y extranjeras.

Ha asesorado a empresas multinacionales en proyectos de infraestructura para los sistemas de transporte masivo en Venezuela cubriendo desde los contratos de financiamiento, obras, y joint venture hasta la inspección.